W okresie średniowiecza Krajna odgrywała istotną rolę gospodarczą, polityczną i administracyjną, jednak wczesne dzieje Sępólna Krajeńskiego są słabo rozpoznane z powodu ubogiej bazy archiwalnej i bardzo nielicznych zachowanych świadectw materialnych z tej epoki. Szczególnie korzystne dla Krajny były lata panowania króla Kazimierza Wielkiego, którego troska o rozwój kraju zaowocowała licznymi lokacjami miejskimi i wiejskimi oraz przywilejami gospodarczymi. W XIV wieku na Krajnie nakielskiej pojawiło się około czterdziestu nowych miejscowości.
Pierwszym poświadczonym w źródłach właścicielem Sępólna był Hektor z Pakości, wywodzący się z wielkopolskiego rodu Leszczyców. Był on wprawdzie blisko spokrewniony z Nałęczami Ostrorogami, jednak do dzisiaj w wielu opracowaniach historycznych jest błędnie utożsamiany z tym rodem. W jaki sposób dobra sępoleńskie znalazły się w rękach Hektora z Pakości, pozostaje zagadką. Najwcześniejsza udokumentowana w źródłach informacja na temat Sępólna pochodzi z roku 1359. Wynika z niej, że miejscowość posiadała już wówczas prawa miejskie. Prawdopodobnie wcześniej istniała na tym terenie osada wiejska. Dokument lokacyjny Sępólna nie zachował się do naszych czasów, stąd ustalenie jego dokładnej daty jest niemożliwe. Wiadomo jednak, że miasto lokowano na prawie magdeburskim.
Hektor z Pakości ufundował w Sępólnie drewniany kościół, który otrzymał wezwanie Świętego Bartłomieja Apostoła, a patronat nad świątynią przekazał zakonowi bożogrobców z Miechowa. Pobudował także na rzece Sępolnie młyn i tamę, która pełniła prawdopodobnie również funkcję strategiczną, gdyż miasto nie posiadało fortyfikacji obronnych. Sępólno przynosiło dochód w postaci czynszów, opłat i świadczeń w naturze, a jego mieszkańcy utrzymywali się z rzemiosła, handlu i rolnictwa. W mieście raz w tygodniu odbywał się targ, a kilka razy w roku – jarmarki. W Sępólnie w drugiej połowie XVI wieku znajdowały się dwie karczmy, a karczmarze mogli w ograniczonej ilości warzyć piwo.
Jako miasto prywatne, Sępólno wielokrotnie zmieniało właścicieli. Po śmierci Hektora z Pakości przeszło na własność jego syna Mikołaja Pakoskiego. Właścicielami Sępólna byli: Pakoscy herbu Leszczyc (do lat dwudziestych XV wieku), Ostrorogowie herbu Nałęcz (pierwsza połowa XV wieku), Goślubscy herbu Sulima (do pierwszej połowy XVI wieku), Zebrzydowscy herbu Radwan (do połowy XVII wieku), Smoszewscy herbu Topór (do 1676 roku), ród Brezów herbu własnego (do 1685 roku) i Potuliccy herbu Grzymała (do 1821 roku).
Do lat sześćdziesiątych XV wieku Krajna była nękana przez najazdy krzyżackie, które nie omijały Sępólna. Z przekazów historycznych wiadomo o zrujnowaniu zamku, uszkodzeniu kościoła parafialnego, spalonych domach mieszczan i wyludnieniu miasta. Normalizację życia umożliwiło dopiero zawarcie drugiego pokoju toruńskiego, który w 1466 roku zakończył wojnę trzynastoletnią i tym samym położył kres wieloletnim zmaganiom Polski z zakonem krzyżackim.
W 1580 roku w mieście znajdowało się 175 domów drewnianych, a mieszkało w nim wówczas około tysiąca osób. W drugiej połowie XVII wieku, na skutek wojen polsko-szwedzkich i epidemii, liczba mieszkańców spadła niemal o połowę, a liczba domów do 90. Zaraza zdziesiątkowała także ludność miasta na początku XVIII wieku, jednak już kilkadziesiąt lat później zamieszkiwało je ponad 1300 osób. W 1643 roku Sępólno otrzymało komorę celną, która przyczyniła się do rozwoju handlu i podniesienia rangi ośrodka. W drugiej połowie XVIII wieku pod względem wielkości i potencjału gospodarczego było ono drugim, po Złotowie, miastem na Krajnie.
Na mocy pierwszego rozbioru Polski, w dniu 18 września 1772 roku Sępólno zostało włączone do monarchii pruskiej. Burmistrz miasta i przedstawiciele wszystkich stanów złożyli w Malborku przysięgę hołdowniczą przed portretem króla Fryderyka Wielkiego. W pierwszych latach zaborów Sępólno pozostawało nadal miastem prywatnym. Wchodziło w skład tak zwanego klucza więcborsko-sępoleńskiego i było własnością rodziny Potulickich. Ostatni właściciel, Kasper hrabia Potulicki, aby spłacić zadłużenie innych majątków, sprzedał te dobra w 1821 roku Królewsko-Pruskiemu Bankowi Głównemu, a ten z kolei zbył je państwu pruskiemu.
Pod koniec XVIII wieku zabudowa Sępólna składała się w większości z budynków drewnianych, krytych gontem lub słomą, stąd wiele z nich padało pastwą szybko rozprzestrzeniających się pożarów. W czasach pruskich najpoważniejsze straty żywioł ten spowodował w latach: 1781, 1806 i 1854. Ostatni pożar pozbawił dachu nad głową niemal połowę mieszkańców miasta. Stan stałego zagrożenia wymusił na władzach miejskich zorganizowanie obrony przeciwpożarowej. W 1864 roku wybudowano nową remizę strażacką. Za datę powstania Ochotniczej Straży Pożarnej w Sępólnie przyjmuje się rok 1889. Na podniesienie bezpieczeństwa wpływ miała także solidniejsza z biegiem lat zabudowa, a przede wszystkim krycie domów dachówkami.
W okresie zaborów następował bardzo powolny, w porównaniu z sąsiednimi miastami, przyrost ludności. W 1772 roku Sępólno liczyło około 1500 mieszkańców, natomiast na początku XX wieku – zaledwie 3800. Wpływ na to miały z jednej strony epidemie, zwłaszcza cholery, ale przede wszystkim emigracja ludności żydowskiej. Na skutek osadnictwa żydowskiego już od czasów staropolskich, wywołanego przychylnością właścicieli Sępólna, w latach siedemdziesiątych XVIII wieku Żydzi stanowili 40 procent jego mieszkańców, natomiast w 1816 roku ponad połowę. Jednak, w związku z ukazywaniem się kolejnych aktów emancypacyjnych w czasach pruskich, ludność ta zaczęła przemieszczać się na zachód, głównie do Berlina.
Pod koniec XVIII wieku miasto miało charakter rolniczy. Mieszkańcy uprawiali przede wszystkim zboża i ziemniaki, zajmowali się też hodowlą bydła i owiec. Państwo pruskie regulowało w XIX wieku kwestie użytkowania ziemi, gruntów i budynków poprzez reformę agrarną oraz wprowadzenie katastru gruntowego i budynkowego. W okresie zaborów polskie rolnictwo w Sępólnie wspierały: Towarzystwo Rolnicze (założone w 1909 roku), Bank Ludowy (utworzony w 1910 roku) oraz spółdzielnia Rolnik (działająca od 1911 roku).
W Sępólnie za czasów panowania pruskiego zarówno rzemiosło, jak i handel były zdominowane przez Niemców i Żydów. W 1914 roku wśród przedstawicieli rzemiosła Polacy stanowili zaledwie około ośmiu procent.
Rozwój gospodarczy Sępólna w pierwszej połowie XIX wieku był ograniczony przez słabą sieć połączeń drogowych i brak utwardzonych traktów. Sytuacja ta zaczęła się zmieniać w drugiej połowie XIX wieku, po oddaniu do użytku między innymi szosy Chojnice-Nakło (biegnącej przez Sępólno) oraz szosy Sępólno-Koronowo. Pod koniec XIX wieku miasto zostało włączone do pruskiej sieci kolejowej.
W okresie zaborów w mieście funkcjonowały zakłady przemysłowe branży drzewnej, tytoniowej, spożywczej i budowlanej. Jednak przemysł był słabo rozwinięty, a możliwości zarobkowania niewielkie, stąd wiele rodzin z niższych warstw społecznych pozostawało w trudnych warunkach lub wręcz w nędzy. Zmuszało to mieszkańców do opuszczania miasta i szukania możliwości zatrudnienia w większych ośrodkach. Duże znaczenie dla gospodarki komunalnej miała budowa gazowni, oddanej do użytku 1 października 1909 roku.
W latach międzywojennych Sępólno było stolicą powiatu sępoleńskiego i wchodziło w skład województwa pomorskiego. Wojska polskie, uroczyście witane przez mieszkańców, wkroczyły do miasta 24 stycznia 1920 roku. Z powodu dużego zniemczenia powiatu tuż po pierwszej wojnie światowej miała miejsce nasilona migracja ludności. W połowie lat trzydziestych około dwie trzecie mieszkańców miasta stanowili Polacy, jedną trzecią Niemcy, a mniej niż trzy procent Żydzi.
W okresie międzywojennym przez 12 lat funkcję burmistrza pełnił Edmund Jagielski. Długoletnim wiceburmistrzem był Władysław Gołębiewski. Sępólno było wówczas siedzibą kilku instytucji powiatowych, między innymi Starostwa Powiatowego, Sądu Grodzkiego, Kasy Chorych i Urzędu Skarbowego. Najdłużej urzędującym starostą sępoleńskim był Jan Ornass.
Miasto nie miało w tamtym czasie rozwiniętego przemysłu. Przeważały niewielkie zakłady z branży drzewnej i rolno-spożywczej.
W drugiej połowie lat trzydziestych zaczęto używać dwuczłonowej nazwy miasta, którą oficjalnie, jako Sępólno Kraińskie, przyjęto 1 marca 1937 roku.
Dnia 15 sierpnia 1939 roku pod pomnikiem Wdzięczności Chrystusa Króla odbyła się patriotyczna manifestacja z udziałem generała Władysława Bortnowskiego – dowódcy armii Pomorze. Pod koniec sierpnia wypłacono nauczycielom pobory do końca roku oraz dokonano konfiskaty prywatnych samochodów na rzecz wojska i policji. Most na rzece Sępolnie, łączący północną i południową część miasta, został zaminowany.
W dniu 1 września 1939 roku oddziały Wehrmachtu przekroczyły granicę polsko-niemiecką, na odcinku powiatu sępoleńskiego bronioną jedynie przez Straż Graniczną i nielicznych żołnierzy. W mieście, zaatakowanym przez artylerię i lotnictwo, wybuchła panika. Ludność w popłochu uciekała w kierunku Bydgoszczy. Około 8 rano oddziały Wehrmachtu i SS wkroczyły do Sępólna. Wysadzony wcześniej most został szybko zastąpiony prowizoryczną przeprawą. Przez miasto przez cały tydzień przemieszczały się wojska niemieckie.
Sępólno wraz z powiatem z dniem 1 listopada 1939 roku weszło w skład rejencji bydgoskiej okręgu Rzeszy Gdańsk-Prusy Zachodnie, którego zwierzchnikiem był Albert Forster. Podczas okupacji wszystkie ważniejsze stanowiska w mieście zostały obsadzone przez Niemców, a ludność polska została poddana licznym represjom. Pierwsze egzekucje na terenie Sępólna miały miejsce na przełomie września i października 1939 roku. Jego mieszkańcy stracili życie także w Radzimiu (obóz dla internowanych), Karolewie koło Więcborka, w miejscu straceń w Rudzkim Moście oraz w obozach koncentracyjnych.
Większość ludności żydowskiej, wywieziona z miasta, została zamordowana prawdopodobnie w Radzimiu. Niemcy prowadzili na tych terenach nasiloną akcję wysiedleńczo-osadniczą, a od 1942 roku rozpoczęli na masową skalę wpisywanie Polaków na niemiecką listę narodową (DVL).
Armia Czerwona wkroczyła do Sępólna 27 stycznia 1945 roku, ale walki w okolicach miasta toczyły się jeszcze w pierwszej połowie lutego.
Po wyzwoleniu miasta i gminy następowała stopniowa normalizacja życia, zakłócana początkowo grabieżą i gwałtami dokonywanymi przez żołnierzy radzieckich. Ludność niemiecka z powiatu była osadzana w obozach lub wysyłana na Sybir. Służby bezpieczeństwa starały się oczyścić teren powiatu z tak zwanych „wrogich elementów”, czyli członków organizacji niepodległościowych, zwłaszcza Armii Krajowej i Narodowych Sił Zbrojnych. Władze państwowe, po umocnieniu swej pozycji, zaczęły prowadzić walkę z Kościołem katolickim, między innymi poprzez inwigilację księży.
W pierwszych miesiącach 1945 roku rozpoczęli urzędowanie burmistrz miasta oraz wójt gminy Sępólno-wieś. W czerwcu 1950 roku oba urzędy zostały zlikwidowane, a władzę wykonawczą przejęły Prezydia Miejskiej i Gminnej Rady Narodowej. Władzę uchwałodawczą od 1945 roku pełniły Miejskie i Gminne Rady Narodowe. Pod względem administracyjnym miasto i gmina Sępólno w latach 1945-1950 należały do powiatu sępoleńskiego i znajdowały się w województwie pomorskim, a od roku 1950 w bydgoskim. Po likwidacji powiatów w 1975 roku utworzono miasto-gminę Sępólno Krajeńskie.
Tuż po wyzwoleniu przystąpiono do odbudowy zniszczonych budynków i przywrócenia życia gospodarczego. Na terenie miasta i gminy zaczęły funkcjonować prywatne i państwowe zakłady pracy. W 1951 roku zelektryfikowano w Sępólnie wszystkie urzędy, szkoły oraz instytucje, rozpoczęto też dostarczanie prądu do wielu domów prywatnych. W latach pięćdziesiątych i sześćdziesiątych w mieście wykonano wiele inwestycji, takich jak między innymi: budowa wodociągów, regulacja rzeki Sępolny, położenie nowych chodników czy nowy Ośrodek Zdrowia.
Na początku lat siedemdziesiątych w mieście zatrudnionych było około 950 osób, z czego ponad połowa w Zakładzie Przemysłu Drzewnego. W tym czasie w Sępólnie funkcjonowało 65 zakładów usługowych. Pod koniec lat siedemdziesiątych największymi pracodawcami były zakłady: STOLBUD, Przedsiębiorstwo Gospodarki Komunalnej i Mieszkaniowej oraz Państwowy Ośrodek Maszynowy.
W 1965 roku Sępólno liczyło około 5900 mieszkańców, natomiast w 1970 roku – 6200. W dniu 1 stycznia 1973 roku utworzono gminę Sępólno Krajeńskie. W 1983 roku na terenach miejskich i wiejskich mieszkało około 14 000 osób, z czego ponad połowa przypadała na miasto.
W 1990 roku wprowadzono urząd burmistrza wybieranego przez Radę Miejską, a od 2002 roku – bezpośrednio przez mieszkańców gminy. Dnia 27 maja 1990 roku odbyły się pierwsze w powojennej Polsce wybory samorządowe. Pierwszym burmistrzem Sępólna w III Rzeczpospolitej został Stanisław Drozdowski, który pełnił tę funkcję przez dwie kadencje.
Sępólno Krajeńskie z dniem 1 stycznia 1999 roku, na mocy reformy administracyjnej, znalazło się w województwie kujawsko-pomorskim i ponownie zostało stolicą powiatu sępoleńskiego, obejmującego cztery gminy: Kamień Krajeński, Sępólno Krajeńskie, Sośno i Więcbork. Pierwszym starostą reaktywowanego powiatu został Henryk Pawlina.
Jednym ze skutków powstania samorządu terytorialnego była aktywizacja mieszkańców gminy oraz utworzenie wielu organizacji o charakterze społecznym, kulturalnym, sportowym i charytatywnym.
Przemiany ustrojowe, jakie nastąpiły po 1989 roku, spowodowały zmianę modelu gospodarki z socjalistycznego na kapitalistyczny i wolnorynkowy. Wiele funkcjonujących w mieście zakładów przemysłowych zostało zlikwidowanych lub uległo przekształceniom. Z drugiej strony powstawały liczne firmy prywatne, zatrudniające kilku pracowników, jednak liczba podmiotów gospodarczych na terenie gminy w latach dziewięćdziesiątych podlegała dużym zmianom. W 2006 roku w mieście funkcjonowało 960 podmiotów gospodarczych, a na obszarach wiejskich gminy – 285.
W latach III Rzeczpospolitej władze miasta prowadziły działalność inwestycyjną nastawioną na poprawę jakości życia mieszkańców. Do priorytetów należały między innymi budowa i remonty dróg oraz rozwój sieci telekomunikacyjnej. Rozbudowano sieć wodociągową na terenie miasta i gminy, oddano do użytku gminne składowisko odpadów. W mieście powstała hala widowiskowo-sportowa. Zmodernizowano wiele budynków użyteczności publicznej. Władze miasta, biorąc pod uwagę walory krajobrazowe okolic i nieskażone środowisko, stawiają na rozwój turystyki, poprzez budowę ścieżek rowerowych i zagospodarowanie nabrzeża Jeziora Sępoleńskiego.
Hektor z Pakości ufundował w Sępólnie drewniany kościół, który otrzymał wezwanie Świętego Bartłomieja Apostoła, a patronat nad świątynią przekazał zakonowi bożogrobców z Miechowa. Pobudował także na rzece Sępolnie młyn i tamę, która pełniła prawdopodobnie również funkcję strategiczną, gdyż miasto nie posiadało fortyfikacji obronnych. Sępólno przynosiło dochód w postaci czynszów, opłat i świadczeń w naturze, a jego mieszkańcy utrzymywali się z rzemiosła, handlu i rolnictwa. W mieście raz w tygodniu odbywał się targ, a kilka razy w roku – jarmarki. W Sępólnie w drugiej połowie XVI wieku znajdowały się dwie karczmy, a karczmarze mogli w ograniczonej ilości warzyć piwo.Jako miasto prywatne, Sępólno wielokrotnie zmieniało właścicieli. Po śmierci Hektora z Pakości przeszło na własność jego syna Mikołaja Pakoskiego. Właścicielami Sępólna byli: Pakoscy herbu Leszczyc (do lat dwudziestych XV wieku), Ostrorogowie herbu Nałęcz (pierwsza połowa XV wieku), Goślubscy herbu Sulima (do pierwszej połowy XVI wieku), Zebrzydowscy herbu Radwan (do połowy XVII wieku), Smoszewscy herbu Topór (do 1676 roku), ród Brezów herbu własnego (do 1685 roku) i Potuliccy herbu Grzymała (do 1821 roku).
Do lat sześćdziesiątych XV wieku Krajna była nękana przez najazdy krzyżackie, które nie omijały Sępólna. Z przekazów historycznych wiadomo o zrujnowaniu zamku, uszkodzeniu kościoła parafialnego, spalonych domach mieszczan i wyludnieniu miasta. Normalizację życia umożliwiło dopiero zawarcie drugiego pokoju toruńskiego, który w 1466 roku zakończył wojnę trzynastoletnią i tym samym położył kres wieloletnim zmaganiom Polski z zakonem krzyżackim.
W 1580 roku w mieście znajdowało się 175 domów drewnianych, a mieszkało w nim wówczas około tysiąca osób. W drugiej połowie XVII wieku, na skutek wojen polsko-szwedzkich i epidemii, liczba mieszkańców spadła niemal o połowę, a liczba domów do 90. Zaraza zdziesiątkowała także ludność miasta na początku XVIII wieku, jednak już kilkadziesiąt lat później zamieszkiwało je ponad 1300 osób. W 1643 roku Sępólno otrzymało komorę celną, która przyczyniła się do rozwoju handlu i podniesienia rangi ośrodka. W drugiej połowie XVIII wieku pod względem wielkości i potencjału gospodarczego było ono drugim, po Złotowie, miastem na Krajnie.Na mocy pierwszego rozbioru Polski, w dniu 18 września 1772 roku Sępólno zostało włączone do monarchii pruskiej. Burmistrz miasta i przedstawiciele wszystkich stanów złożyli w Malborku przysięgę hołdowniczą przed portretem króla Fryderyka Wielkiego. W pierwszych latach zaborów Sępólno pozostawało nadal miastem prywatnym. Wchodziło w skład tak zwanego klucza więcborsko-sępoleńskiego i było własnością rodziny Potulickich. Ostatni właściciel, Kasper hrabia Potulicki, aby spłacić zadłużenie innych majątków, sprzedał te dobra w 1821 roku Królewsko-Pruskiemu Bankowi Głównemu, a ten z kolei zbył je państwu pruskiemu.
Pod koniec XVIII wieku zabudowa Sępólna składała się w większości z budynków drewnianych, krytych gontem lub słomą, stąd wiele z nich padało pastwą szybko rozprzestrzeniających się pożarów. W czasach pruskich najpoważniejsze straty żywioł ten spowodował w latach: 1781, 1806 i 1854. Ostatni pożar pozbawił dachu nad głową niemal połowę mieszkańców miasta. Stan stałego zagrożenia wymusił na władzach miejskich zorganizowanie obrony przeciwpożarowej. W 1864 roku wybudowano nową remizę strażacką. Za datę powstania Ochotniczej Straży Pożarnej w Sępólnie przyjmuje się rok 1889. Na podniesienie bezpieczeństwa wpływ miała także solidniejsza z biegiem lat zabudowa, a przede wszystkim krycie domów dachówkami.
W okresie zaborów następował bardzo powolny, w porównaniu z sąsiednimi miastami, przyrost ludności. W 1772 roku Sępólno liczyło około 1500 mieszkańców, natomiast na początku XX wieku – zaledwie 3800. Wpływ na to miały z jednej strony epidemie, zwłaszcza cholery, ale przede wszystkim emigracja ludności żydowskiej. Na skutek osadnictwa żydowskiego już od czasów staropolskich, wywołanego przychylnością właścicieli Sępólna, w latach siedemdziesiątych XVIII wieku Żydzi stanowili 40 procent jego mieszkańców, natomiast w 1816 roku ponad połowę. Jednak, w związku z ukazywaniem się kolejnych aktów emancypacyjnych w czasach pruskich, ludność ta zaczęła przemieszczać się na zachód, głównie do Berlina.Pod koniec XVIII wieku miasto miało charakter rolniczy. Mieszkańcy uprawiali przede wszystkim zboża i ziemniaki, zajmowali się też hodowlą bydła i owiec. Państwo pruskie regulowało w XIX wieku kwestie użytkowania ziemi, gruntów i budynków poprzez reformę agrarną oraz wprowadzenie katastru gruntowego i budynkowego. W okresie zaborów polskie rolnictwo w Sępólnie wspierały: Towarzystwo Rolnicze (założone w 1909 roku), Bank Ludowy (utworzony w 1910 roku) oraz spółdzielnia Rolnik (działająca od 1911 roku).
W Sępólnie za czasów panowania pruskiego zarówno rzemiosło, jak i handel były zdominowane przez Niemców i Żydów. W 1914 roku wśród przedstawicieli rzemiosła Polacy stanowili zaledwie około ośmiu procent.
Rozwój gospodarczy Sępólna w pierwszej połowie XIX wieku był ograniczony przez słabą sieć połączeń drogowych i brak utwardzonych traktów. Sytuacja ta zaczęła się zmieniać w drugiej połowie XIX wieku, po oddaniu do użytku między innymi szosy Chojnice-Nakło (biegnącej przez Sępólno) oraz szosy Sępólno-Koronowo. Pod koniec XIX wieku miasto zostało włączone do pruskiej sieci kolejowej.
W okresie zaborów w mieście funkcjonowały zakłady przemysłowe branży drzewnej, tytoniowej, spożywczej i budowlanej. Jednak przemysł był słabo rozwinięty, a możliwości zarobkowania niewielkie, stąd wiele rodzin z niższych warstw społecznych pozostawało w trudnych warunkach lub wręcz w nędzy. Zmuszało to mieszkańców do opuszczania miasta i szukania możliwości zatrudnienia w większych ośrodkach. Duże znaczenie dla gospodarki komunalnej miała budowa gazowni, oddanej do użytku 1 października 1909 roku.
W latach międzywojennych Sępólno było stolicą powiatu sępoleńskiego i wchodziło w skład województwa pomorskiego. Wojska polskie, uroczyście witane przez mieszkańców, wkroczyły do miasta 24 stycznia 1920 roku. Z powodu dużego zniemczenia powiatu tuż po pierwszej wojnie światowej miała miejsce nasilona migracja ludności. W połowie lat trzydziestych około dwie trzecie mieszkańców miasta stanowili Polacy, jedną trzecią Niemcy, a mniej niż trzy procent Żydzi.
W okresie międzywojennym przez 12 lat funkcję burmistrza pełnił Edmund Jagielski. Długoletnim wiceburmistrzem był Władysław Gołębiewski. Sępólno było wówczas siedzibą kilku instytucji powiatowych, między innymi Starostwa Powiatowego, Sądu Grodzkiego, Kasy Chorych i Urzędu Skarbowego. Najdłużej urzędującym starostą sępoleńskim był Jan Ornass.Miasto nie miało w tamtym czasie rozwiniętego przemysłu. Przeważały niewielkie zakłady z branży drzewnej i rolno-spożywczej.
W drugiej połowie lat trzydziestych zaczęto używać dwuczłonowej nazwy miasta, którą oficjalnie, jako Sępólno Kraińskie, przyjęto 1 marca 1937 roku.
Dnia 15 sierpnia 1939 roku pod pomnikiem Wdzięczności Chrystusa Króla odbyła się patriotyczna manifestacja z udziałem generała Władysława Bortnowskiego – dowódcy armii Pomorze. Pod koniec sierpnia wypłacono nauczycielom pobory do końca roku oraz dokonano konfiskaty prywatnych samochodów na rzecz wojska i policji. Most na rzece Sępolnie, łączący północną i południową część miasta, został zaminowany.
W dniu 1 września 1939 roku oddziały Wehrmachtu przekroczyły granicę polsko-niemiecką, na odcinku powiatu sępoleńskiego bronioną jedynie przez Straż Graniczną i nielicznych żołnierzy. W mieście, zaatakowanym przez artylerię i lotnictwo, wybuchła panika. Ludność w popłochu uciekała w kierunku Bydgoszczy. Około 8 rano oddziały Wehrmachtu i SS wkroczyły do Sępólna. Wysadzony wcześniej most został szybko zastąpiony prowizoryczną przeprawą. Przez miasto przez cały tydzień przemieszczały się wojska niemieckie.
Sępólno wraz z powiatem z dniem 1 listopada 1939 roku weszło w skład rejencji bydgoskiej okręgu Rzeszy Gdańsk-Prusy Zachodnie, którego zwierzchnikiem był Albert Forster. Podczas okupacji wszystkie ważniejsze stanowiska w mieście zostały obsadzone przez Niemców, a ludność polska została poddana licznym represjom. Pierwsze egzekucje na terenie Sępólna miały miejsce na przełomie września i października 1939 roku. Jego mieszkańcy stracili życie także w Radzimiu (obóz dla internowanych), Karolewie koło Więcborka, w miejscu straceń w Rudzkim Moście oraz w obozach koncentracyjnych.
Większość ludności żydowskiej, wywieziona z miasta, została zamordowana prawdopodobnie w Radzimiu. Niemcy prowadzili na tych terenach nasiloną akcję wysiedleńczo-osadniczą, a od 1942 roku rozpoczęli na masową skalę wpisywanie Polaków na niemiecką listę narodową (DVL).Armia Czerwona wkroczyła do Sępólna 27 stycznia 1945 roku, ale walki w okolicach miasta toczyły się jeszcze w pierwszej połowie lutego.
Po wyzwoleniu miasta i gminy następowała stopniowa normalizacja życia, zakłócana początkowo grabieżą i gwałtami dokonywanymi przez żołnierzy radzieckich. Ludność niemiecka z powiatu była osadzana w obozach lub wysyłana na Sybir. Służby bezpieczeństwa starały się oczyścić teren powiatu z tak zwanych „wrogich elementów”, czyli członków organizacji niepodległościowych, zwłaszcza Armii Krajowej i Narodowych Sił Zbrojnych. Władze państwowe, po umocnieniu swej pozycji, zaczęły prowadzić walkę z Kościołem katolickim, między innymi poprzez inwigilację księży.
W pierwszych miesiącach 1945 roku rozpoczęli urzędowanie burmistrz miasta oraz wójt gminy Sępólno-wieś. W czerwcu 1950 roku oba urzędy zostały zlikwidowane, a władzę wykonawczą przejęły Prezydia Miejskiej i Gminnej Rady Narodowej. Władzę uchwałodawczą od 1945 roku pełniły Miejskie i Gminne Rady Narodowe. Pod względem administracyjnym miasto i gmina Sępólno w latach 1945-1950 należały do powiatu sępoleńskiego i znajdowały się w województwie pomorskim, a od roku 1950 w bydgoskim. Po likwidacji powiatów w 1975 roku utworzono miasto-gminę Sępólno Krajeńskie.
Tuż po wyzwoleniu przystąpiono do odbudowy zniszczonych budynków i przywrócenia życia gospodarczego. Na terenie miasta i gminy zaczęły funkcjonować prywatne i państwowe zakłady pracy. W 1951 roku zelektryfikowano w Sępólnie wszystkie urzędy, szkoły oraz instytucje, rozpoczęto też dostarczanie prądu do wielu domów prywatnych. W latach pięćdziesiątych i sześćdziesiątych w mieście wykonano wiele inwestycji, takich jak między innymi: budowa wodociągów, regulacja rzeki Sępolny, położenie nowych chodników czy nowy Ośrodek Zdrowia.Na początku lat siedemdziesiątych w mieście zatrudnionych było około 950 osób, z czego ponad połowa w Zakładzie Przemysłu Drzewnego. W tym czasie w Sępólnie funkcjonowało 65 zakładów usługowych. Pod koniec lat siedemdziesiątych największymi pracodawcami były zakłady: STOLBUD, Przedsiębiorstwo Gospodarki Komunalnej i Mieszkaniowej oraz Państwowy Ośrodek Maszynowy.
W 1965 roku Sępólno liczyło około 5900 mieszkańców, natomiast w 1970 roku – 6200. W dniu 1 stycznia 1973 roku utworzono gminę Sępólno Krajeńskie. W 1983 roku na terenach miejskich i wiejskich mieszkało około 14 000 osób, z czego ponad połowa przypadała na miasto.
W 1990 roku wprowadzono urząd burmistrza wybieranego przez Radę Miejską, a od 2002 roku – bezpośrednio przez mieszkańców gminy. Dnia 27 maja 1990 roku odbyły się pierwsze w powojennej Polsce wybory samorządowe. Pierwszym burmistrzem Sępólna w III Rzeczpospolitej został Stanisław Drozdowski, który pełnił tę funkcję przez dwie kadencje.
Sępólno Krajeńskie z dniem 1 stycznia 1999 roku, na mocy reformy administracyjnej, znalazło się w województwie kujawsko-pomorskim i ponownie zostało stolicą powiatu sępoleńskiego, obejmującego cztery gminy: Kamień Krajeński, Sępólno Krajeńskie, Sośno i Więcbork. Pierwszym starostą reaktywowanego powiatu został Henryk Pawlina.
Jednym ze skutków powstania samorządu terytorialnego była aktywizacja mieszkańców gminy oraz utworzenie wielu organizacji o charakterze społecznym, kulturalnym, sportowym i charytatywnym.
Przemiany ustrojowe, jakie nastąpiły po 1989 roku, spowodowały zmianę modelu gospodarki z socjalistycznego na kapitalistyczny i wolnorynkowy. Wiele funkcjonujących w mieście zakładów przemysłowych zostało zlikwidowanych lub uległo przekształceniom. Z drugiej strony powstawały liczne firmy prywatne, zatrudniające kilku pracowników, jednak liczba podmiotów gospodarczych na terenie gminy w latach dziewięćdziesiątych podlegała dużym zmianom. W 2006 roku w mieście funkcjonowało 960 podmiotów gospodarczych, a na obszarach wiejskich gminy – 285.
W latach III Rzeczpospolitej władze miasta prowadziły działalność inwestycyjną nastawioną na poprawę jakości życia mieszkańców. Do priorytetów należały między innymi budowa i remonty dróg oraz rozwój sieci telekomunikacyjnej. Rozbudowano sieć wodociągową na terenie miasta i gminy, oddano do użytku gminne składowisko odpadów. W mieście powstała hala widowiskowo-sportowa. Zmodernizowano wiele budynków użyteczności publicznej. Władze miasta, biorąc pod uwagę walory krajobrazowe okolic i nieskażone środowisko, stawiają na rozwój turystyki, poprzez budowę ścieżek rowerowych i zagospodarowanie nabrzeża Jeziora Sępoleńskiego.Opracowała Beata Królicka na podstawie: „Dzieje Sępólna Krajeńskiego”, praca zbiorowa pod red. Zdzisława Biegańskiego, Sępólno Krajeńskie 2010.
Jako materiał ilustracyjny wykorzystano akwarele Zbigniewa Morzyńskiego.
Jako materiał ilustracyjny wykorzystano akwarele Zbigniewa Morzyńskiego.
